Los Angeles, final da década de 1940. Mickey Cohen (Sean Penn) é um dos líderes da máfia do Brooklyn, usando a violência para conquistar espaço e respeito no meio. Quando ele decide expandir suas atividades pelo oeste dos Estados Unidos, um grupo especial da polícia é criado para capturá-lo. O encarregado por sua organização é John O'Mara (Josh Brolin), um policial incorruptível que escolhe a dedo os integrantes de sua grupo. Juntos eles precisam agir à margem da polícia, já que Mickey possui contatos dentro da corporação que permitem que saiba todos os movimentos antes mesmo que eles aconteçam.

Um reservado dublê automobilista e piloto de fuga vê sua vida fugir ao controle quando se envolve com sua bela vizinha e seu marido violento.

O quarentão Carl Weaver leva uma vida feliz ao lado da mulher. Quando ela pede o divórcio, ele fica arrasado, até conhecer o mulherengo Jacob, que decide ajudá-lo a superar a baixa autoestima, transformando-o num verdadeiro Don Juan.

Ao ver o casamento desmoronar lentamente, um jovem casal relembra o começo do relacionamento, quando tudo era romance. Com Michelle Williams e Ryan Gosling.

Após descobrir que a sua esposa o traía, Ted Crawford mata-a. Preso, confessa de imediato. William Beachum, o advogado da acusação, acredita que será um caso simples e a vitória são favas contadas - mas nada é tão simples como parece.

Na década de 40, o operário Noah Calhoun e a rica Allie estão desesperadamente apaixonados, mas os pais da jovem não aprovam o namoro. Quando Noah vai para a Segunda Guerra Mundial, parece ser o fim do romance. Enquanto isso, Allie se envolve com outro homem. Mas quando Noah retorna para a pequena cidade anos mais tarde, próximo ao casamento de Allie, logo se torna claro que a paixão ainda não acabou.