Greg Heffley, mesmo em férias, consegue aprontar muita confusão com suas ideias mirabolantes. Tudo por que seu pai decidiu que esta é uma boa hora para passar aqueles momentos de pai e filho. Para que nada estrague seus planos, Greg finge que trabalha em um luxuoso clube de campo, mas nem tudo sai como ele imaginou.

Greg Heffley está de volta, agora cursando a sétima série do ensino fundamental. Além dos valentões da escola, desta vez Greg terá de enfrentar o irmão mais velho, Rodrick, que descobre um segredo do caçula da família por meio do diário. Como Greg não quer que a descoberta seja espalhada, Rodrick aproveita que está no controle da situação para atormentar o irmão mais novo.

Greg Heffley está destinado a viver grandes coisas, mas primeiro ele precisa sobreviver à experiência mais assustadora e humilhante da vida de qualquer garoto - o ginásio. E isso não vai ser fácil, pois ele está cercado por garotos peludos sardentos, grandalhões intimidadores e uma fatia de queijo com piolhos nucleares.

Dois dias antes de seu casamento, Doug e três amigos vão de carro até Las Vegas para uma louca e memorável despedida de solteiro. Quando os três padrinhos acordam na manhã seguinte, eles não conseguem se lembrar de nada e notam que Doug desapareceu. Com pouco tempo de sobra, os amigos tentam refazer a noite anterior e encontrar Doug para que possam levá-lo de volta a Los Angeles a tempo de chegar ao altar.