Anna (Amy Adams) viaja a Dublin, Irlanda, para pedir o namorado Jeremy (Adam Scott) em casamento. Segundo a tradição local, o homem não pode recusar um pedido feito no dia 29 de fevereiro. Após contratempos na viagem, Anna vê-se obrigada a pegar carona com o charmoso e grosseiro Declan (Matthew Goode), dono de uma hospedaria. Logo, o que deveria ser uma simples travessia ganha rumos inesperados.

Um de seus antigos colegas é assassinado, e o vigilante mascarado Rorschach decide investigar um plano para matar e desacreditar todos os super-heróis do passado e do presente. À medida que ele se reconecta com sua antiga legião de combate ao crime, um grupo desorganizado de super-heróis aposentados, dentre os quais somente um possui verdadeiros poderes, Rorschach vislumbra uma ampla e perturbadora conspiração que está ligada ao passado deles e a catastróficas consequências para o futuro.