No início da Segunda Guerra Mundial, um capitão inexperiente da Marinha dos Estados Unidos deve liderar um comboio aliado que está sendo perseguido por submarinos nazistas.

Greg Heffley, mesmo em férias, consegue aprontar muita confusão com suas ideias mirabolantes. Tudo por que seu pai decidiu que esta é uma boa hora para passar aqueles momentos de pai e filho. Para que nada estrague seus planos, Greg finge que trabalha em um luxuoso clube de campo, mas nem tudo sai como ele imaginou.

Greg Heffley está de volta, agora cursando a sétima série do ensino fundamental. Além dos valentões da escola, desta vez Greg terá de enfrentar o irmão mais velho, Rodrick, que descobre um segredo do caçula da família por meio do diário. Como Greg não quer que a descoberta seja espalhada, Rodrick aproveita que está no controle da situação para atormentar o irmão mais novo.

Greg Heffley está destinado a viver grandes coisas, mas primeiro ele precisa sobreviver à experiência mais assustadora e humilhante da vida de qualquer garoto - o ginásio. E isso não vai ser fácil, pois ele está cercado por garotos peludos sardentos, grandalhões intimidadores e uma fatia de queijo com piolhos nucleares.