Uma famosa autora vai em um cruzeiro com seus amigos e seu sobrinho em um esforço para encontrar diversão e felicidade enquanto se reconcilia com seu passado turbulento.

Nos arredores da Califórnia, quatro amigas de longa data estão na casa dos 60 anos e decidem ler no clube do livro mensal o romance Cinquenta Tons de Cinza. Esse não é o tipo de livro que elas leem normalmente, o que faz com que a vida dessas mulheres bem-sucedidas e refinadas mude completamente.

Recém separada do marido, Alice Kinney (Reese Witherspoon) decide recomeçar a sua via se mudando para sua cidade natal, Los Angeles, com as suas duas filhas. Durante uma comemoração noturna do seu aniversário de 40 anos, Alice conhece três aspirantes a cineastas que precisam de um lugar para morar. Ela deixa os rapazes permanecerem em seu quarto de hóspede temporariamente, mas o acordo gera situações inesperadas. A nova família de Alice e um novo amor em vista chegam a um ponto crucial quando seu marido aparece.

Hollywood, 1958. A devota batista Marla chega em Los Angeles para trabalhar com Howard Hughes. Lá, ela conhece seu motorista Frank, que está noivo e é um metodista extremamente religioso. Além de pôr à prova suas convicções religiosas, a atração dos dois também desafia a principal regra de Hughes.